Un jour, Abou Tâlib dit à son neveu : "Je suis un homme sans fortune, les temps sont devenus durs pour nous, nous avons été tourmentés par ces années de misère, et nous n'avons ni possessions matérielles ni marchandises. Cette femme, Khadîja, envoie des hommes de ton peuple pour faire des affaires avec sa fortune et ils en gagnent un bénéfice. Alors si elle vient vers toi, montre-lui ton honnêteté".
Lorsqu'elle entendit parler du Messager de Dieu (صلى الله عليه و سلم) notamment de sa véridicité, de sa grande honnêteté et de la noblesse de son caractère, elle le fit venir et lui proposa de prendre la responsabilité de sa caravane de commerce en partance pour le Shâm (dans la grande Syrie, qui engobe la Palestine, la Jordanie, le Liban et la Syrie actuelle) avec son serviteur Maysara, contre la meilleure rémunération qu'elle accordait jusqu'alors aux autres commerçants. Il accepta cette offre et partit avec Maysara pour le Shâm. (Ibn Ishâq)
L'entretien de Maysara avec le moine
Une fois arrivé, le Messager de Dieu (صلى الله عليه و سلم) se reposa à l'ombre d'un arbre près de la hutte d'un moine. Le moine alla voir Maysara et lui demanda :
- Qui est cet homme à l'ombre de l'arbre ?
- C'est un homme de Qouraysh, des environs du Sanctuaire lui répondit l'esclave.
- Seul un prophète se reposerait à l'ombre de cet arbre !
On rapporte que ce moine s'appelait Nestor, à ne pas confondre avec Bahîrâ qui est le moine que le Prophète (صلى الله عليه و سلم) avait rencontré lorsqu'il (صلى الله عليه و سلم) était plus jeune lors de son voyage avec son oncle Abou Tâlib.
Puis le Messager de Dieu (صلى الله عليه و سلم) vendit sa marchandise et acheta les articles qui l'intéressaient avant d'emprunter la route du retour avec Maysara.
D'après ce qu'on raconte, chaque fois que la chaleur s'accentuait, Maysara voyait deux anges faire de l'ombre au Prophète (صلى الله عليه و سلم) alors qu'il était sur sa monture. Lorsqu'il (صلى الله عليه و سلم) rentra à la Mecque et restitua à Khadîja (رضي الله عنها) ses biens, elle réalisa un profit double ou presque.
Khadîja souhaite épouser le Prophète (صلى الله عليه و سلم)
Après avoir hésité pendant quelque temps, elle décida un jour de confier son secret à une amie, Noufaysa, et de lui demander de faire le nécessaire convenablement et discrètement.
Les chroniqueurs disent que Noufaysa était une maulât (métèque) et une muwalladah (née d'un parent non-arabe). Suhaili nous assure qu'elle était kâhinah. Elle est généralement citée comme fille d'une certaine Munyah, sa mère ou sa grand mère.
Noufaysa trouva un jour l'occasion de parler à Muhammad. Elle lui dit : "Tu es maintenant assez âgé ; tu es de bonne famille, et tu es réputé pour ton bon caractère, pourquoi donc ne te maries-tu pas ? Tu dois facilement trouver une fille convenable.
Muhammad s'excusa en disant qu'il n'avait pas les moyens d'entretenir un foyer séparé.
Et elle de dire: Mais si tu en trouves une qui soit riche en même temps que belle et de bonne famille ?
Tout étonné, il lui demanda: Qui peut-elle être ?
Noufaysa répondit: Khadîja !
Muhammad reprit : Impossible qu'elle m'accepte : tous les riches de la ville l'ont recherchée et elle n'a fait que refuser.
Noufaysa l'assura : Si la proposition te plaît, confie-moi cette affaire, et je parlerai à notre amie commune.
Muhammad comprit probablement qu'une telle confiance pouvait bien comporter une mission.
Elle fit venir le Messager de Dieu (Õáì Çááå Úáíå æ Óáã) et, d'après ce qu'on raconte, lui dit : "Cousin, je suis bien disposée à ton égard étant donné nos liens de parenté, la place d'honneur que tu occupes parmi les tiens, ton honnêteté, la noblesse de ton caractère et la véridicité de ta parole".
Puis, elle lui proposa de l'épouser.
Le prophète épouse Khadîja après avoir consulté ses oncles
Le Messager de Dieu (صلى الله عليه و سلم) demanda conseil à ses oncles. Ensuite, son oncle Hamza Ibn 'Abd Al-Muttalib (رضي الله عنه) l'accompagna chez Khuwaylid Ibn Asad (le père de Khadîja) et demanda la main de Khadîja pour son neveu.
On dit également que c'est son oncle Abû Tâlib qui accompagna le Messager de Dieu (صلى الله عليه و سلم) et que c'est lui qui a fait le discours du mariage. Il y dit entre autres : "Mohammad n'a pas d'égal parmi la jeunesse de Qouraysh tant sur le plan de la noblesse que du mérite et de la sagesse. Si du point de vue de la fortune il est modestement doté, la fortune telle l'ombre ne perdure jamais. Il désire épouser Khadîja et elle lui échange ce sentiment".
D'après Ibn 'Abbâs (رضي الله عنهما) et 'Aicha (رضي الله عنها) c'est 'Amr Ibn Asad (l'oncle de Khadîja) qui accorda la main de Khadîja au Messager de Dieu (صلى الله عليه و سلم) car Khuwaylid avait péri dans la guerre des Fujjâr.
L'âge du Prophète (Õáì Çááå Úáíå æ Óáã) lors de ce mariage
Ibn Hishâm dit : D'après nombre de savants, selon Abû 'Amr Al-Madanî, lorsque le Messager de Dieu (Õáì Çááå Úáíå æ Óáã) eut 25 ans (21 ans ou encore 30 ans dans certaines variantes), il épousa Khadîja.
La dot de Khadîja
Ibn Hishâm dit : Le Messager de Dieu (صلى الله عليه و سلم) lui offrit une dot de vingt jeunes chamelles. Khadîja fut ainsi la première épouse du Messager de Dieu (صلى الله عليه و سلم).
D'après Ibn Habib, ce fut 12 onces d'argent (soit 480 dirhams), et d'après un autre récit du même auteur, 500 dirhams.